윤검사는 서대문에 있는 충암고를 나와 1979년 서울대학교 법학과에 합격했다. 동기동창으로 절친인 문강배 변호사는 “그는 재학 중 친구와 잘 어울리며 활달했고, 특히 의리가 있는 친구였다”고 기억했다. 그는 대학 재학 중이던 1980년 5·18 광주 민주화운동 유혈진압과 관련한 모의재판에서 검사로 출연해 현직 전두환 대통령에게 ‘사형’을 구형했다고 한다. 비록 모의재판이지만 유인물 몇 장 뿌려도 잡혀가던 서슬 퍼런 당시 현직 대통령에게 사형을 구형하기는 쉽지 않았다. 윤석렬 학생은 이 모의재판 후 한동안 강원도로 도피했다고 한다.

그러나 그는 사법시험 운이 없었다. 대학 4학년 때 사시 1차에 합격하고 2차에서 아슬아슬하게 떨어진 후 9년간 계속 낙방했다. 당시에는 각종 고시에서 시위 전력이 있으면 탈락시키는 것이 일반적이었다. 그가 전두환 정권에서 사시에 계속 낙방한 이유가 앞서 모의재판 때문인지는 분명치 않다.

그는 9전10기 끝인 1991년 제33회 사시에 합격했다. 다른 사법연수원 동기들보다 나이가 많아 ‘형’으로 통한다. 사법연수원 동기인 더민주당 박범계 의원은 자신의 페이스북에 “윤석렬 형! 형을 의로운 검사로 칭할 수밖에 없는 대한민국과 검찰의 현실이 너무 슬픕니다”라는 글을 올리기도 했다.